Como todas las hermandades de la Vera Cruz, la de Aracena es la más antigua de esta ciudad, remontándose su inicio a tiempos medievales, tras la reconquista de Aracena, aunque no queda constancia escrita de su fundación. El año 1231 es una fecha discutida de la toma de Aracena, por el rey de Portugal y la Orden del Hospital al mando de Don Alfonso Pérez Fariña. Parece que en el año 1281 se concede Aracena a la orden del Temple por Alfonso X el Sabio, a petición de Don Pai Gómez Barreto. Pero no es hasta 1297 con la concordia de Alcañices hecha por Don Dionis Rey de Portugal y Don Fernando IV de Castilla, cuando queda Moura y Serpa en Portugal y Aracena y Aroche en Castilla..
Es 1248 el año de la conquista de Sevilla, aunque no es hasta 1448 cuando se funda en Sevilla la Hermandad de la Vera-Cruz, en el convento de San Francisco. Esta fue llamada inicialmente Cofradía de la Sangre, por ser la primera que instituyó la disciplina pública, establecida según piadosa tradición por San Vicente Ferrer en 1408. Es por aquel entonces cuando probablemente se funde la de Aracena, siguiendo los pasos de Sevilla a que históricamente hemos estado tan unidos y tanto hemos emulado.
El significado de la cruz no fue comprendido de inmediato, sino que con el paso de los siglos lo que empezó siendo instrumento de tortura y ejecución, pasó a ser medio de salvación y signo de identificación cristiano frente a otras religiones. En el año 312 el emperador Constantino antes de la batalla contra los sucesores de Diocleciano, persecutor de los cristianos, tuvo una visión de cruz desnuda y victoriosa y la leyenda “In hoc signo vinces”. La victoria de Constantino en la batalla bajo el signo de la cruz, significó no sólo su victoria, sino la del cristianismo dentro del imperio romano, pues al año siguiente se promulgó el Edicto de Milán por el que se dejó de perseguir a los cristianos, lo que permitió su expansión por todo occidente. Su madre Santa Elena, quiso buscar la Cruz Verdadera en Palestina y la halló en mayo del 325. De ella se hicieron numerosos “lignum crucis” que se repartieron por el mundo que son objeto de devoción y señal del paso de Cristo por la tierra.
La cruz fue entonces concebida como árbol de salvación, unión de lo divino y lo humano, sagrado madero que une la muerte y la vida eterna. El culto a la Vera Cruz fue promovido por la orden franciscana, habiendo tenido estas hermandades desde siempre un sentido penitencial y asistencial. Entorno a este símbolo se reunieron los gremios de labradores y artesanos para darle culto en su solemne función de mayo y vísperas, que continúa celebrando la Hermandad de la Cruz, con gran alegría, haciendo pervivir esta tradición que sin duda es la mas antigua y peculiar, a más de desconocida de este pueblo.
Posteriormente, con la contrarreforma, la Hermandad de la Vera Cruz, se convirtió en hermandad de penitencia, pero ya antes los hermanos de la Cruz se flagelaban públicamente para purgar sus pecados en imitación a la flagelación de Cristo, eran los llamados hermanos de sangre, en contraposición a los de luz, que eran los que portaban hachones. El Cristo de la Sangre se convirtió en titular de la Hermandad, junto a la Cruz y el Crucificado, el llamado Cristo de la Viga. En este contexto se desarrollaron las primeras estaciones de penitencia en Semana Santa, como medio por el que el pueblo recibía en la calle la ilustración sobre la pasión y muerte de Cristo y como alarde religioso católico frente a la herejía protestante que empezaba a triunfar en Europa.
Pese a que con toda probabilidad es más antigua, por datos indirectos, la primera noticia de la existencia de la hermandad de la Vera Cruz en Aracena la sitúa entorno al año 1565, siendo el primer testimonio fehaciente de su existencia, en este siglo XVI, el notario Sánchez de Ortega en el 1583 que con motivo de un jubileo extraordinario concedido por el Papa Gregorio XIII. Así refiriéndose al uno de mayo de dicho año escribe Sánchez de Ortega “…Y ese día hubo disciplina de hermanos de la Veracruz y de la Soledad de Nuestra Señora, todos bueltos. Salieron de la yglesia mayor y boluieron a ella, auiendo ydo a Sant Sebastián y Sancta Catalina y Nuestra Señora del Carmen y la Misericordia. Lleuauan las insignias de las cofradías y cristos y a san Jerónimo y Nuestra Señora de la Yglesia mayor, y la Ymagen de la Soledad y Santa Ana y el cristo grande de la confradía de la Veracruz y el chico y los estandartes de ambas. Y hasta el segundo día de mayo no vuo otra cosa.”
La primera noticia de una procesión de Semana Santa como tal, nos la trae también Sánchez de Ortega en la noticia titulada “Ayre grande año 1592.” Y dice así “Jueves sancto, veynte y seis del dicho mes de março y del dicho año, desque fue de noche creció tanto vn ayre que se leuantó de hazia el norte, y muy frio, que al salir de la procesión de la Vera cruz en esta villa de Aracena no vuo orden en los disciplinantes. Y cada vno se uya sin orden por donde podía. Auía buena luna, que lumbres no se podía lleuar, sino eran algunos muy buenos mechones. Y visto estro vuo votos de se quedar en la yglesia Mayor quando a ella llegaron. Al fin se hizo con harto desconcierto causado del grande ayre corruto que auia. Duró aquel ayre toda la noche y el viernes Sancto hasta la tarde, que cesó al tiempo que la procesión de la Soledad quería salir. La qual se hizo con tiempo sosegado” (S de O 50r y v JPEW)
La hermandad de la Vera Cruz, está íntimamente ligada al castillo, de manera que su historia no puede entenderse sin la historia de su sede, sufrió entonces un largo periodo de decadencia que duró todo el siglo XVII, en parte por la construcción de la nueva parroquia que dejó a la prioral del Castillo sin uso litúrgico, coincidiendo con la expansión del pueblo por el valle y el despoblamiento del cerro; en parte por la epidemia de peste de 1599 en que la iglesia del Castillo fue utilizada como hospital; en parte por la aparición de nuevas hermandades más pujantes, inspiradas por ordenes religiosas de carmelitas o dominicos que favorecieron el culto a otras imágenes. Pese al descenso del número de hermanos, la Hermanad de la Vera Cruz se mantuvo en el Castillo, ya considerado ermita y gracias a esta se conservó este templo.
El primer documento que se conserva de la hermandad es de mayo de 1604 de su archivo y se trata del nombramiento de hermano mayor y diputados, en la “yglesia de la villa vieja de esta villa donde está situada la cofradía de la Santa Veracruz”.
La decadencia en el número de hermanos lleva a que la hermandad solicite al Arzobispo que solo haya sangre en la Vera Cruz a cambio de desfilar con luz en la Soledad.
La recuperación de la Hermandad de la Vera Cruz se produce en el Siglo XVIII, con la Virgen del Mayor Dolor atribuida al imaginero Montes de Oca, que ocupa el camarín de la Iglesia al menos desde 1727. En 1734 se le otorga a la Hermandad de la Vera Cruz el título de Ilustre por el Arzobispo de Farsalia Juan Manuel Moya de la Torre, confirmada por el Obispo de Barcelona Don Gabino de Valladares, ambos naturales de Aracena. En 1739 se elaboran las reglas. En 1741 se expide la Bula Pontificia a la Hermandad, siendo otorgada el título de Pontificia por el Papa Benedicto XIV. En 1794 la Hermandad ya es conocida como de la Santa Vera Cruz, Señor de la Columna y María Santísima del Mayor Dolor, tal y como aparece en el Panegírico dedicado al Iltre. hijo de Aracena, Fray Juan Moya de la Torre, arzobispo de Farsalia.. En 1796 se aprueban las Reglas por el Rey Carlos IV que han servido a esta Hermandad hasta la aprobación de las nuevas en 2006.
En el siglo XIX se produce la invasión francesa y la guerra de la Independencia y el castillo es destinado primero a hospital de sangre de las tropas españolas y luego a subprefectura francesa. Las imágenes salen en 1808 y vuelven el 10 de abril de 1812, Domingo de Resurrección. Durante toda esta centuria y probablemente desde el siglo anterior, la Virgen del Mayor Dolor es sacada por el pueblo tras de la cofradía de la Vera Cruz el Jueves Santo, y también en procesión por el Castillo el Viernes de Dolores. En 1873 se hacen grandes reformas en el castillo, con la nueva carretera hacia la Iglesia y el 25 de abril se erige la Orden tercera de Siervos de Maria Santísima, o Servita, para fomentar la devoción a Nuestra Señora del Mayor Dolor, que finalmente queda fusionada con la Hermandad de la Vera Cruz.
En 1936 son destruidas todas las imágenes así como la práctica totalidad de los enseres de la Hermandad, y en 1937 hace entrada solemne en Aracena la nueva imagen de la Virgen el Mayor Dolor de Castillo Lastrucci, que en 1938 es nombrada Madrina de Guerra y en 1958 es nombrada canónicamente Patrona de Aracena, aunque ya era considerada patrona por el pueblo. En 1960 se cambia la imagen por otra de Sebastián Santos. Es en 1965, el precedente de los hermanos costaleros en el Jueves Santo, al improvisar catorce hermanos que llevaron el Cristo de la Sangre. En 1978 es la primera procesión con hermanos costaleros en el paso de la Vera Cruz.
En En 1998 se le concede la Medalla de Oro por el Ayuntamiento de Aracena a la Virgen del Mayor Dolor. El 7 de abril de 2006 se decreta por el Obispo de Huelva Don Ignacio Noguer Carmona la erección canónica de la Hermandad de la Primitiva, Real y Pontificia, Ilustre y Venerable Hermandad y Cofradía de Nazarenos de la Santa Vera Cruz, Santísimo Cristo de la Sangre y Nuestra Señora del Mayor Dolor, conservando sus títulos y antigüedad y se aprueban sus nuevas reglas.
En el 2005 se solicita la coronación canónica de la Virgen del Mayor Dolor. El 10 de febrero de 2008 en la Función solemne de apertura del Cincuentenario del Patronazgo por el Vicario de la Diócesis Don Diego Capado Quintana, en nombre del Obispo de Huelva Don José Vilaplana Blasco, se anunció la Coronación Canónica de Nuestra Señora del Mayor Dolor para el año 2010.
El 11 de septiembre de 2008 la Virgen es sacada en procesión hacia la Parroquia de Aracena terminada después de 480 años. El día 12 preside la consagración de la nueva Parroquia y el día siguiente sale de la misma para hacer Procesión extraordinaria con motivo del Cincuenta aniversario de su patronazgo sobre Aracena.
En 2009, en la Novena de la Virgen, es anunciado por el Obispo de Huelva, que la Coronación tendrá lugar el 11 de septiembre de 2010.